Την ήττα με σκορ 2-1 γνώρισε η Xanthi FC στην πρεμιέρα της στο θεσμό του κυπέλλου. Στην πρώτη από τις δύο αναμετρήσεις με τον Απόλλωνα Λάρισας, το απόγευμα της Τρίτης (29/10) στο γήπεδο Φιλιππούπολης, αν και προηγήθηκε με το γκολ που σημείωσε στο 45ο λεπτό της αναμέτρησης ο αρχηγός της ομάδας, Χρήστος Λισγάρας, στην επανάληψη και παρά την εικόνα του αγώνα δέχθηκε δύο γκολ (50′ Ναζίμ, 83′ Μπρέμπος) ενώ είχε δοκάρι στο 79′ δοκάρι με τον Γκαργκαλατζίδη μεταξύ άλλων ευκαιριών.
Ντεμπούτο πραγματοποίησε ο Λούκας Πολέτο, ο Γιάννης Λεωντσάκος και ο Αλέξανδρος Γκαργκαλατζίδης με την ξανθιώτικη φανέλα. Οι παίκτες του Κίκο Ραμίρεθ περιμένουν τον επαναληπτικό αγώνα στο Xanthi FC Arena έχοντας το πλεονέκτημα για την πρόκριση. Η ημερομηνία και η ώρα της αναμέτρησης αυτής, θα οριστεί από την ΕΠΟ.